Nathan Detroit dirige un établissement de jeux new-yorkais dont l'adresse change régulièrement pour dépister la police. Mais il manque cette fois-ci 1 000 dollars à Nathan pour pouvoir louer le garage de Joe Biltmore. Sky Masterson, joueur professionnel et séducteur bien connu, se vantant de pouvoir dîner le soir même à La Havane avec n'importe quelle femme, Nathan en profite pour parier avec luiÿ...
